Chap_09-Act_Exp_Suivi_Cinetique_Par_Ccm-Corrige - Meck - Chiens – Jeux De Kiki Gratuit
TP de CHIMIE n°1 Download Report Transcript TP de CHIMIE n°1 PARTIE COMPRENDRE CH13 TEMPS ET ÉVOLUTION CHIMIQUE CINÉTIQUE CATALYSE SUIVI CINÉTIQUE PAR CCM Compétences exigibles: Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour suivre dans le temps une synthèse organique par CCM et en estimer la durée. Les esters sont des molécules responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs. L'extraction et la séparation étant des opérations coûteuses et complexes, leur synthèse est une alternative utilisée en parfumerie ou dans l'industrie agroalimentaire. On se propose de synthétiser l'éthanoate de benzyle, ester majoritairement présent dans le parfum du jasmin, et d'effectuer un suivi temporel de la réaction par chromatographie sur couche mince pour s'assurer de sa formation. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé etaugmenté de plusieurs. Document 1: Equation de la réaction de synthèse de l'éthanoate de benzyle. alcool benzylique + anhydride éthanoïque éthanoate de benzyle + acide éthanoïque Cette réaction est totale. Document 3: Informations relatives aux espèces chimiques mises en jeu.
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Suivi pH-métrique. Rappel: utilisation de la masse volumique Annexe: réalisation d'un chromatogramme. 1) Préparation de la cuve et de la plaque: -3- 2) Dépôt des échantillons: 3) Elution: 4) Révélation du chromatogramme: 5) Exploitation du chromatogramme: -4-
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Dans la cuve à chromatographie, introduire 8 mL d'éluant (déjà préparé et constitué de 6 mL de cyclohexane et de 2 mL d'éthanoate d'éthyle). Placer un couvercle sur chaque cuve. La synthèse est réalisée dans un ballon bicol dont le col latéral permet l'introduction de l'acide carboxylique et les prélèvements pour la chromatographie. Dans un ballon bicol de 250 mL, introduire sous une hotte 12 mL d'alcool benzylique, puis 15 mL de cyclohexane. Ajouter quelques grains de pierre ponce. Réaliser le montage à reflux et porter le mélange à ébullition douce. Lorsque l'ébullition commence, introduire 15I mL d'anhydride éthanoïque par le col latéral, tout en déclenchant un chronomètre. Le binôme 1, prélève aussitôt un peu du mélange réactionnel et en dépose une goutte sur la plaque à chromatographie au point noté t0. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé du bac. Toutes les 5 minutes, prélever une goutte du mélange réactionnel et le déposer en t5, puis en t10, … t40. Réaliser l'élution des trois plaques, puis les sécher après avoir repéré le front du solvant.
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L-1 Teb = 139°C Soluble dans le cyclohexane Réagit avec l'eau en se transformant en acide éthanoïque Alcool benzylique M = 108 ρ = 1, 04 kg. L-1 Teb = 205°C R20/22 S26 Ethanoate de benzyle M = 150 ρ = 1, 1 kg. L-1 Teb = 212°C R36/37/38 S36 Cyclohexane M = 84 ρ = 0, 78 kg. L-1 Teb = 81°C Insoluble dans le cyclohexane R11-38-50/53-65-67 S9-16-25-33-60-6162 Ethanoate d'éthyle M = 88 ρ = 0, 92 kg. L-1 Teb = 77°C Insoluble dans l'eau et soluble dans le cyclohexane R11-36-66-67 S16-26-33 *La nouvelle réglementation indique des phrases commençant par une lettre H pour les mentions de danger et la lettre P pour les conseils de prudence. TP de CHIMIE n°1 | slideum.com. (Exemple H 302: Nocif en cas d'ingestion et P 273: Éviter le rejet dans l'environnement). La réglementation européenne autorise l'utilisation des deux systèmes de notation jusqu'en 2015. Annexe 3: Photos des deux plaques à chromatographie Ordre des dépôts Sur la plaque 1 de gauche: solution R prélèvement à t1 = 0 min prélèvement à t2 = 10 min prélèvement à t3 = 15 min solution P Sur la plaque 2 de droite: prélèvement à t4 = 20 min prélèvement à t5 = 25 min prélèvement à t6 = 30 min Corrigé: 1/ Annoter un montage à reflux.
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Questions pour exploiter le chromatogramme: 1/ Citer le nom du groupe fonctionnel des deux produits de la réaction et du groupe fonctionnel du réactif alcool benzylique et rappeler la formule développée de chaque groupe. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé le. alcool benzylique: hydroxyle acide éthanoïque: groupe carboxyle éthanoate de benzyle: ester Soit n1, la quantité de matière d'anhydride éthanoïque, sachant que le volume mesuré est V1 = 15 mL et que la masse volumique de ce composé est ρ1 = 1, 08 A. N. : Soit n2, la quantité de matière d'alcool benzylique, sachant que le volume mesuré est V2 = 12 mL et que la masse volumique de ce composé est ρ2 = 1, 04 D'après l'équation de la réaction chimique, une mole d'alcool benzylique réagit avec une mole d'anhydride éthanoïque, sachant que n2 < n1, c'est l'alcool benzylique qui est le réactif limitant de la réaction. Les dépôts R et P permettent de connaître les hauteurs de migration du réactif limitant, l'alcool benzylique, et du produit recherché, l'éthanoate de benzyle, pour ensuite apprécier l'avancement de la réaction.
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