Rmn En Archéologie Corrigé: Couverture Naissance Personnalisée

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Monday, 12 August 2024

Devoir à la maison n°1 EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points)... (voir si besoin le rappel en fin de corrigé).... trois molécules ont pu être isolées par distillation fractionnée et analysées par spectroscopie RMN, or le rhum en contient beaucoup plus.

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Bac S 2014 Amérique du sud EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points) Dans une vieille cave, un collectionneur d'objets anciens trouve une cruche en grès hermétiquement fermée contenant encore un liquide. Il s'agit d'une cruche anglaise datant de la première guerre mondiale qui pouvait contenir du lait, de l'eau, de la bière ou du rhum. Étant très curieux de nature, il décide de faire appel à un ami scientifique afin de découvrir la nature du liquide contenu dans ce récipient. Celui-ci décide de réaliser une distillation fractionnée du liquide et réussit à isoler trois substances. Après purification, il procède à une étude par spectroscopie RMN et obtient trois spectres exploitables. Les résultats de ces analyses ainsi que quelques données sont présentés dans les documents ci-après. L'objectif de l'exercice est donc de trouver quelle pourrait être la nature du liquide stocké dans cette cruche. Cruche anglaise Document 1. Quelques espèces chimiques que l'on trouve dans les boissons • Lait: eau, lactose, acide lactique.

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Grille pour auto-évaluation: CompétencesCapacités /AttendusCritères de réussite / ObservablesS’approprierConnaissance des spectres RMNLes réponses 1, 2, 3 et 5 au QCM sont correctesConnaissance de la nomenclatureLa réponse 4 au QCM est correcte (pour l’acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque)Les formules planes (dév. ou semi-dév. ou topologique) de l’éthanol et de l’acide propanoïque sont indiquéesLes informations des spectres RMN sont correctement extraitesLe nombre de signaux est correctement lié au nombre de groupes de protons équivalentsLa nature des signaux (singulet, doublet, ) est correctement lié au nombre de voisinsLes déplacements chimiques sont correctement exploités Les courbes *, -OPde–—ÐÑÝøúû ê×ê½ê½¥½ê”ƒmƒYƒmCmƒ+hWMh¡1"0JCJOJPJQJ\^JaJ'h¡1"h¡1"CJOJPJQJ\^JaJ*jh¡1"CJOJPJQJU\^JaJ! h¡1"CJOJPJQJ\^JaJ h

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Or parmi les molécules du doc 1 seul l'acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque semble correspondre Au final avec la présence identifiée d'éthanol, d'acide propanoïque et d'acide 2-éthyl-3-méthyl- butanoïque, la boisson contenue dans la cruche était très probablement du rhum. Toutefois il reste possible que d'autres boissons que le rhum puissent posséder des molécules donnant les spectres obtenus. De plus seules trois molécules ont pu être isolées par distillation fractionnée et analysées par spectroscopie RMN, or le rhum en contient beaucoup plus. Donc des analyses complémentaires semblent nécessaires. Rappel sur les hauteurs relatives de la courbe d'intégration et leur interprétation: Pour trouver h des signaux d'un spectre on mesure (en carreaux ou en cm) la hauteur « des sauts » de la courbe d'intégration puis on les compare entre eux. Par exemple pour le spectre de la substance 1: singulet à δ = 3, 7 ppm 2 carreaux; quadruplet à 3, 3 ppm 4 carreaux; triplet à 1, 2 ppm 6 carreaux donc les hauteurs relatives sont respectivement h = 1, h = 2 et h = 3.

• Bière: eau, éthanol, glucose, acide citrique, acide pyruvique. • Rhum: eau, éthanol, acide éthanoïque, acide propanoïque, acide 2-éthyl-3méthylbutanoïque, acide palmitique. Représentation de quelques molécules: Lactose Acide lactique Glucose CH2OH CH2OH O OH O CH2OH O OH O O OH H3C HO OH OH OH OH OH OH HO OH Acide citrique Acide pyruvique Acide palmitique O O OH O O O OH OH HO OH OH O Document 2. Tableau de quelques déplacements chimiques Type de proton δ en ppm 0, 5 – 1, 5 0, 7 – 5, 5 2, 0 – 2, 7 3, 5 – 5, 2 4, 5 – 6, 5 9, 5 – 11, 0 10, 5 – 12, 5 Document 3. Spectre RMN de la substance n° 1 et courbe d'intégration Document n° 4. Spectre RMN de la substance n° 2 et courbe d'intégration Document n° 5. Spectre RMN de la substance n° 3 et courbe d'intégration 1. Question préalable Sur le tableau de l'annexe page 10 à rendre avec la copie, indiquer par une croix si les propositions indiquées sont vraies ou fausses et préciser, le cas échéant, le numéro du document qui permet éventuellement de choisir la réponse.

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