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La deuxième expérience consistera à différencier les deux solides en comparant leur solubilité dans l'eau. Enfin, nous les différencieront par leurs propriétés acido-basiques en réalisant un titrage pour chaque solution. 1 ère expérience: Température de fusion Nous allons mesurer la température de fusion des deux poudres à l'aide d'un banc de Kofler. Cet appareil est muni d'une plaque chauffante qui présente un gradient de température. On dépose le solide à son extrémité et on le déplace sur la plaque jusqu'à observer le changement d'état. Forum de partage entre professeurs de sciences physiques et chimiques de collège et de lycée • Afficher le sujet - Isomérisation photochimique de l'acide maléique.. Protocole expérimental: On commence par étalonner le banc de Kofler avec de l'acétylaniline. On dépose une petite quantité du 1 er solide sur l'extrémité de la plaque la moins chaude. On fait avancer le solide sur la plaque à l'aide d'une spatule métallique en formant une ligne diagonale. Dès qu'on observe la fusion du solide, on note la température mesurée correspondant à ce changement d'état. On répète ce protocole pour l'autre solide. Résultats expérimentaux: [pic 1] On observe ci-contre les résultats obtenus pour le solide A.

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On peut en conclure que la totalité du solide introduit est dissoute. ] La molécule cédera ses protons successivement selon deux réactions totales. A l'inverse, en raison de sa configuration l'acide fumarique n'établit pas de LH intramoléculaire. Les formes HA- seront alors moins stables que celles de l'acide maléique. Tp acide malique et fumarique france. Ainsi l'acide fumarique se déprotonera plus facilement que l'acide maléique. Or on sait que plus un acide est capable de céder ses protons facilement, plus cet acide est fort et plus son pKa sera faible. Par conséquent le pKa1 ce sera l'acide maléique qui sera caractérisé par le pKa le plus faible, soit 1, 8. ] Cela a pour conséquence d'abaisser la température de fusion de la molécule. L'acide fumarique quant à lui, ne possède pas de liaisons intramoléculaires, mais peut former des liaisons hydrogène avec ses deux groupes hydroxyles. Il faut donc apporter davantage d'énergie pour rompre les liaisons H de l'acide fumarique qu'il n'en faut pour rompre les mêmes types de liaisons chez l'acide maléique.

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Bonjour, La courbe du dosage de l'acide maléique (isomère Z de HOOC-CH=CH-COOH) fourni deux sauts de pH. Alors que la courbe du dosage en retour de l'acide fumarique (isomère E) n'en donne qu'un. Tp acide malique et fumarique du. Je pense comprendre pourquoi il y a deux sauts de pH pour l'acide maléique (il est plus difficile d'obtenir -OOC-CH=CH-COO- que HOOC-CH=CH-COO-, donc une des deux réactions se fait entièrement avant que l'autre commence (je crois que ça s'appelle "réaction prépondérante")). Par contre, pour le dosage en retour, je ne comprends plus. On commence par dissoudre dans la soude, on doit donc obtenir: HOOC-CH=CH-COOH + OH- -> -OOC-CH=CH-COO- + 2H20 (la soude est en large excès) Puis, après on dosage par un acide fort, ce qui devrait donner: -OOC-CH=CH-COO- + 2H3O+ -> HOOC-CH=CH-COOH + 2H20 Mais lors de cette dernière réaction, pourquoi n'observe-t-on pas le même phénomène avec les 2 sauts de pH? Il serait aussi facile d'ajouter un H+ sur -OOC-CH=CH-COO- que sur HOOC-CH=CH-COO-? Merci, J'ai vraiment du mal en chimie... Quentin

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Acide maléique: 1 liaison hydrogène intramoléculaire et liaisons hydrogène intermoléculaires Acide fumarique: liaisons hydrogène intermoléculaires Températures de fusion: explications -2 Question 5 et 6: (suite) Justifier que la température de fusion de l'acide fumarique est plus élevée que celle de l'acide maléique. acide fumarique: fusion = 286°C acide maléique: fusion = 130°C liaison hydrogène intramoléculaire Il y a moins d'interactions entre les molécules d'acide maléique qu'entre les molécules d'acide fumarique (du fait de la liaison hydrogène intramoléculaire pour l'acide maléique). Kit acide fumarique + acide maléique - TP sciences - Jeulin. Donc le solide moléculaire est moins cohérent Solubilités: explications Questions 7 et 8: L'acide fumarique est peu polaire car les moments dipolaires s'annulent. Par contre ceux de l'acide maléique s'ajoutent ce qui le rend plus polaire, donc plus soluble dans un solvant polaire tel que l'eau. Autre expérience: chromatographie Éluant 1: 80% éthanol 16% eau 4% ammoniaque Éluant 2: 80% éthanol et 20% acétone Éluant 3: 60% éthanol et 40% acétone Résultats Activité Expérimentale Température de fusion Solubilité dans l'eau Acide maléique Acide fumarique 130°C Non mesuré très grande très faible Pour les mesures suivantes: solutions préparées par dissolution de 0, 4 g d'acide dans 100 m.

1g d'acide maléique - 0, 5 mL d'eau de brome (assez concentrée, mais je ne sais pas en dire plus: il y avait un peu de vapeurs au dessus... ) - 5 mL d'eau en tube à essai. J'ai collé ma lampe de bureau dessus et en 15 min, le fond du tube était bien rempli (rendement très grossier de 20% après Buchner). Je pense qu'on peut en récupérer bien plus en laissant la manip tourner un peu plus longtemps. Caractérisation difficile: t° de fusion de l'acide fumarique: 287°C. On est au delà de la limite du banc Koffler... Giaco Giaco Messages: 1 Inscription: 20 Aoû 2012, 09:55 Académie: Rennes Poste: Enseignant en Lycée/Collège de mick » 10 Avr 2013, 20:21 L'éluant de la chromatographie: Ethanol / Eau / Ammoniaque: 80 – 16 – 4. Je l'ai refait cette année avec un gros spot halogène. C'est très rapide. Différences physico-chimiques de deux stéréoisomères : l'acide fumarique et l'acide maléique - Compte rendu - selmo1234. Isomérisation visible en 5 minutes maxi! Merci pour les articles. C'est exactement ce que je cherchais. Je testerai ça l'an prochain. de barthe » 01 Sep 2014, 21:31 bonjour c'est un peu de la HCl on réalise une isomérisation acide et non radicalaire, même sans lumière ça marche il suffit de chauffer un peu ( avec une lampe halogène par exemple).

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