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Tuesday, 2 July 2024

La représentation suivante est fausse. En effet, même si elle respect bien ce jeux de couleur, il n'est reste pas moins qu'elle enfreint la règle absolue selon laquelle tous les angles de liaisons doivent être de 109°27'. Comme nous l'avons vu au chapitre sur la stéréochimie, il existe plusieurs façons de représenter une molécule donnée. Certaines de ces représentations aidant bien à la compréhension des mécanismes réactionnels, ce qui est le cas notamment de la projection de Newman. Cette projection s'applique à de nombreuses molécules linéaires mais aussi à des molécules cycliques, comme les cyclohexanes qu'ils soient sous forme chaise, chaise inverse, ou bateau. Comme son nom l'indique la projection de Newman est une projection selon un axe. Ainsi, pour les cyclohexanes, on se projette selon deux axes parallèles. Comme d'habitudes, une partie des carbones et leurs substituants seront vers l'avant alors que l'autre partie sera vers l'arrière. Exemple concret d'une forme chaise comportant des substituants: Forme bateau: C'est une question qui revient souvent: comment faire pour passer de la représentation classique en deux dimensions à une conformation chaise?

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Car en position axiale, ils génèrent des interactions avec les hydrogènes en position 3 et 3'. On appelle ces interactions des interactions 1, 3 diaxiales, c'est-à-dire des interactions entre deux groupes en positions axiales: les groupes en positions 1 et 3 ainsi que 1 et 3'. Le diagramme ci-dessous représente cela d'un point de vu énergétique. Sur le premier conformère on a alors une interaction 1, 3-diaxiale, ce qui conduit à un conformère peu stable. Il faut donc passer au conformère chaise inverse dans lequel le groupe méthyle est en équatoriale, il en résulte donc un niveau d'énergie plus bas pour le conformère chaise inverse. Cependant, lors du passage au conformère chaise inverse, il est nécessaire de passer par la forme bateau, qui elle est élevée en énergie. 4. 2 Décalines Etudions brièvement le cas des décalines c'est-à-dire de deux cycles à 6 chaînons accolés l'un à l'autre. Décaline cis: dans ce cas on a deux liaisons C-C en position axiales et deux liaisons C-C en positions équatoriales.

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La principale différence entre la conformation de chaise et de bateau est que la conformation de chaise a une faible énergie, tandis que la conformation de bateau a une énergie élevée. Les termes conformation de chaise et conformation de bateau relèvent de la chimie organique et sont principalement applicables au cyclohexane. Ce sont deux structures différentes dans lesquelles la molécule de cyclohexane peut exister, mais elles ont des stabilités différentes selon l'énergie de leur structure. CONTENU 1. Aperçu et différence clé 2. Qu'est-ce que la conformation de la chaise 3. Qu'est-ce que la conformation du bateau 4. Comparaison côte à côte - Conformation chaise vs bateau sous forme de tableau 5. Résumé Qu'est-ce que la conformation de chaise La conformation de la chaise est la structure la plus stable du cyclohexane. C'est parce qu'il a une faible énergie. Habituellement, à température ambiante (environ 25 ° C), toutes les molécules de cyclohexane se présentent sous forme de chaise.

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De plus les deux atomes de carbone voisin, auront leurs liaisons axiales dirigées vers le bas. En gros, quand, sur un carbone, une liaison axiale est dirigée vers le haut, alors sur le carbone voisin elle est dirigée vers le bas et réciproquement. En revanche, les deux représentations suivantes sont fausses car elles ne respectent pas cette règle que nous venons de voir. Passons maintenant aux positions équatoriales: Pour cela, il est nécessaire de voir que dans une forme chaise, les six liaisons qui constituent le cycles sont parallèles deux à deux. Voir le schéma en couleur ci-dessous: Dés lors, il est simple de positionner les liaisons équatoriales de chaque carbone. En effet, pour un carbone donné, il suffit de regarder la couleur des deux liaisons qui lui arrive dessus. Par exemple, pour le carbone le plus à droite: une liaison bleue et une verte lui « arrive dessus », la liaison équatoriale sera donc rouge (la couleur qui manque) et parallèle au deux autres liaisons rouge du cycle.

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