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Numéro CAS: 141-78-6 Consulter la fiche explicative Fiche complète PMSD SIMDUT Résumé Imprimer la fiche SIMDUT (Acétate d'éthyle) Système d'information sur les matières dangereuses utilisées au travail Classification selon le SIMDUT 2015 - Note au lecteur Mise à jour: 2015-03-02 Liquides inflammables - Catégorie 2 1 Point d'éclair = -4, 0 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) et point d'ébullition = 77, 1 °C Danger Liquide et vapeurs très inflammables (H225) Divulgation des ingrédients Références ▲1. National Fire Protection Association, Fire protection guide to hazardous materials. 14th ed. Quincy, Mass. : NFPA. (2010). [ RR-334001] La cote entre [] provient de la banque Information SST du Centre de documentation de la CNESST.
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Acétate d'éthyle Représentations plane et 3D de l'acétate d'éthyle. Identification Nom UICPA acétate d'éthyle Synonymes acétate éthylique éthanoate d'éthyle éther acétique N o CAS 141-78-6 N o ECHA 100. 005. 001 N o CE 205-500-4 N o RTECS AH5425000 PubChem 8857 ChEBI 27750 N o E E1504 FEMA 2414 SMILES InChI Apparence liquide incolore, d'odeur fruitée [ 1] Propriétés chimiques Formule C 4 H 8 O 2 [Isomères] Masse molaire [ 4] 88, 105 1 ± 0, 004 4 g / mol C 54, 53%, H 9, 15%, O 36, 32%, pKa 25 [ réf.
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Aussi la forme énolique est-elle indétectable. Cependant, en présence d'une base très forte comme l'ion éthanolate, l'énolate ( base conjuguée de l'énol) existe à l'équilibre et donne lieu à la condensation de Claisen: 2 CH 3 -CO-O-C 2 H 5 → CH 3 -CO-CH 2 -CO-O-C 2 H 5 + C 2 H 5 -OH. Le composé obtenu est l' acétoacétate d'éthyle. Saponification [ modifier | modifier le code] La réaction de saponification de l'acétate d'éthyle est une réaction dont la vitesse suit une loi du deuxième ordre: CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH → CH 3 COONa + C 2 H 5 OH. L'addition d'un des constituants engendre un déplacement d'équilibre dans le sens qui correspond à la disparition de ce constituant ( loi de Le Chatelier). Ainsi, l'utilisation d'une solution concentrée de soude NaOH permet une hydrolyse complète de l'acétate d'éthyle. Aigreur des vins [ modifier | modifier le code] L'acétate d'éthyle est présent dans le vin. La piqûre acétique ne doit pas être attribuée à l' acide acétique mais à la présence d'un excès d'acétate d'éthyle.
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Synthèse [ modifier | modifier le code] L'acétate d'éthyle est synthétisé par la réaction d' estérification de Fischer entre l' acide acétique et l' éthanol. Un acide, tel l' acide sulfurique, catalyse la réaction. CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O. Étant donné que cette réaction est réversible et engendre un équilibre chimique, le rendement est faible à moins que l'eau soit éliminée. En laboratoire, l'acétate d'éthyle peut être séparé de l'eau en utilisant un appareil de Dean Stark. Commerce [ modifier | modifier le code] En 2014, la France est nette importatrice d'acétate d'éthyle, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 900 € [ 18]. Notes et références [ modifier | modifier le code] ↑ a b c et d « Acétate d'éthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89 e éd., 2 736 p. ( ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50.
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50, n o 2, 2005, p. 727-731 ( DOI 10. 1021/je050001c). ↑ (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n o 2, avril 2009, p. 259-267 ( DOI 10. 1016/S1004-9541(08)60203-7). ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 ( ISBN 0-88415-857-8). ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83 e éd., 2664 p. ( ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89 e éd., 2 736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205. ↑ Numéro index 607-022-00-5 dans le tableau 3. 1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) ↑ « Ethyl acetate », sur (consulté le 14 novembre 2009). ↑ Document de l'INRS, 2011. ↑ « Indicateur des échanges import/export », sur Direction générale des douanes.