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Saturday, 3 August 2024

POCl3 pour la déshydratation des alcools Alcools dans les réactions de substitution avec des tonnes de problèmes pratiques Déshydratation des alcools par élimination E1 et E2. Mécanisme de réduction des carbonyles par LiAlH4 et NaBH4 Alcools issus de réductions carbonylées – problèmes pratiques Réaction de Grignard dans la préparation des alcools avec problèmes pratiques Réaction de Grignard dans la synthèse organique avec problèmes pratiques Groupes protecteurs pour les alcools et leur utilisation dans la synthèse organique Oxydation des alcools: PCC, PDC, CrO3, DMP, Swern et tout ça Collement oxydatif des diols par le NaIO4 Problèmes pratiques sur les réactions des alcools.

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Cette grande réactivité de l'ion hydrure dans LiAlH4 le rend incompatible avec les solvants protiques. Par exemple, il réagit violemment avec l'eau et, par conséquent, les réductions LiAlH4 sont effectuées dans des solvants secs tels que l'éther anhydre et le THF. NaBH4, en revanche, n'est pas aussi réactif et peut être utilisé, par exemple, dans une réduction sélective des aldéhydes et des cétones en présence d'un ester: Notez que LiALH4 et NaBH4 réduisent les aldéhydes et les cétones en alcools primaires et secondaires respectivement. Les esters, par contre, sont convertis en alcools primaires par LiALH4. Comme mentionné précédemment, les deux réactifs fonctionnent comme une source d'hydrure (H-) qui agit comme un nucléophile attaquant le carbone de la liaison C=O du carbonyle et dans la deuxième étape, l'ion alcoxyde résultant est protoné pour former un alcool. Il existe cependant quelques différences en fonction du réactif et pour les aborder, commençons par le mécanisme de la réduction LiAlH4: L'addition de l'hydrure au carbonyle est également catalysée par l'ion lithium qui sert d'acide de Lewis en se coordonnant à l'oxygène du carbonyle.

Plus on augmente la polarité de l'eluant, plus il entre en compétition avec la phase stationnaire et puisqu'il est en mouvement, plus il entraine le composé avec lui.

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