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Pré requis: Schéma de Lewis d'une molécule. Liaison de covalence selon le modèle de Lewis. Valence d'un atome. La chimie organique peut être décrite comme la chimie des composés contenant des atomes de carbones. Elle concerne des domaines très variés comme les molécules du vivant (glucides, lipides, protéines) ou comme des composés synthétiques (polymères, colorants, produits pharmaceutiques). En plus d'atomes de carbone, les composés organiques contiennent des atomes d'oxygène, d'azote, d'hydrogène, de soufre, d'halogènes. La chimie organométallique fait intervenir des liaisons entre un carbone et un atome métallique (magnésium, lithium par exemple). Pour mémoire, le nombre de liaisons engagées par un atome dans une molécule neutre est, en général: Carbone - 4 Hydrogène - 1 Azote - 3 Oxygène - 2
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La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Toutes les molécules organiques contiennent un ou plusieurs atomes de carbone, combinés avec des atomes d'hydrogène, d'oxygène, d'azote et quelquefois d'halogènes (chlore, iode, brome), de soufre et de phosphore. Comment les atomes de carbone se lient-t-ils avec d'autres atomes? Combien de liaisons un atome de carbone peut-il former? 1. La tétravalence du carbone a. Règle de l'octet et du duet Dans les édifices chimiques stables (molécules et ions), les atomes ont tendance à adopter la structure électronique du gaz rare le plus proche. Pour cela: • soit ils gagnent ou perdent un ou plusieurs électrons, pour former des ions. Ainsi, l'anion chlorure a dix-huit électrons, comme l'atome d'argon; le cation de magnésium a dix électrons, comme l'atome de néon. • soit ils forment des liaisons de covalence (doublet liant) avec d'autres atomes: deux atomes mettent en commun un nombre pair d'électrons. Certains atomes peuvent former soit des ions, soit des liaisons de covalence.
(étape 1) On trace un trait entre 2 électrons de valence portés par 2 atomes. (2) On efface ensuite les points qui ont aidé au tracé, mais ne présentent plus d'intérêt: On sait maintenant que le trait droit est constitué d'un doublet d'électrons. (3) construction du schéma de Lewis H2 2 On peut former ainsi toutes les molécules à partir de leur schéma de Lewis: voir la vidéo pour plus d'explications: Kan academie: schema de Lewis des molécules: Liaison covalente et règle de l'octet les atomes du milieu du tableau périodique assurent leur stabilité en partageant leurs électrons avec un autre atome: Le doublet d'électrons est alors compté pour chacun des atomes, ce qui assure leur stabilité chimique: Les atomes DOIVENT être entourés de: 2 electrons de valence si leur numero atomique est inferieur ou egal à 5 8 electrons de valence sinon. Exemples: Dihydrogène H 2: il manque 1 electron à chaque hydrogène pour être entourés de 2 electrons de valence. En partageant leur électron, il se forme une liaison covalente entre chaque H.
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On parle également de doublet liant. Il peut également y avoir des liaisons doubles entre deux atomes, représentées par deux traits. La dernière possibilité est d'avoir des liaisons triples, représentées par trois traits. On parle de liaisons covalentes multiples. Les liaisons triples sont les plus stables car il est logiquement plus difficile de casser trois liaisons qu'une seule ou même deux. En parallèle, certains électrons dits libres ne sont engagés dans aucune liaison. On les appelle aussi électrons célibataires. Lorsque deux électrons célibataires sont appariés (forment une paire), on parle de doublet non liant. Schématisation de la transformation de deux atomes d'oxygène en une molécule de dioxygène et visualisation selon le modèle de Lewis Note: Seuls les électrons de la couche électronique la plus externe peuvent former des liaisons. Les électrons des couches plus internes ne peuvent pas s'engager dans des liaisons, on les appelle les électrons de cœur, en opposition aux électrons de valence.
Si un ou plusieurs de ces atomes ont une électronégativité supérieure à celle du carbone, ce (ou ces) groupe(s) d'atomes confère(ent) à la molécule des propriétés chimiques et physiques particulières. Ces groupes d'atomes sont appelés: groupes caractéristiques. Par exemple: —OH, —NH2, —COOH ou éventuellement des atomes seuls tels que =O ou —Cl. Des molécules qui possèdent le même groupe (ou les mêmes groupes) caractéristique(s) présentent des propriétés chimiques semblables. On dit qu'elles forment une famille chimique. (famille des alcools, des amines, des acides aminés,... Evolution de quelques propriétés physiques. 1 Température d'ébullition. La température d'ébullition croît avec le nombre d'atomes de carbone au sein d'une famille chimique. 2 Densité des alcanes liquides. Les alcanes liquide (à partir du pentane) ont une densité par rapport à l'eau plus petite que 1. Cette densité croît avec le nombre d'atomes de carbone 2. 3 Solubilité. Les hydrocarbures sont insolubles dans l'eau comme dans tous les solvants polaires en général car ils sont apolaires.
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Electrons de valence La couche la plus éloignée du noyau, celle qui est en principe partiellement remplie ( *), est appelée: couche externe, ou couche de valence. ( *) Cette couche est toujours remplie pour les gaz rares. La couche de valence contient les électrons de valence. Par exemple, dans le cas de l'oxygène, la couche de valence est la couche n=2 qui contient les 6 électrons de valence. tableau reduit des elements Le tableau suivant montre le nombre d'electrons de valence selon la colonne: On peut déduire le nombre d'électrons de valence de chaque atome grâce au tableau périodique, en fonction du numéro de la colonne: Exemple: en reprenant l'exemple du C. Celui ci a pour couche de valence n=2. Il occupe donc la 2 e periode du tableau périodique. Son nombre d'electrons de valence est egal à 4: Il occupe donc la 4 4 colonne du tableau périodique reduit. (ou 14 e dans le tableau complet). Principe la représentation de Lewis. Celle-ci représente les seuls electrons de valence d'un atome à l'aide de points ou de barres, distribués autour de l'atome: schema de Lewis des atomes Les points sont des electrons de valence non appariés.
Si la différence d'électronégativité est importante (>0, 5). table d'electronegativité des elements Ainsi, sur la molécule d'eau: La différence d'électronegativité entre O et H est importante (>0, 5) $$3, 5 - 2, 1 = 1, 4$$ Les électrons sont donc les plus souvent sur O. Cela génère une polarisation des liaisons: deplacement des electrons vers O 2 On représente ceci en notant des charges partielles sur les atomes de la molecule: charges partielles sur O et H 2 Lien vers la page Forces intermoleculaires