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– Donner les noms de ces composés. E réagit avec la 2, 4-D. pour engendrer un précipité jaune, mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. Déterminer les formules semi-développées de E et de B ainsi que leur nom. Écrire les demi-équations redox. En déduire l'équation-bilan de la réaction d'oxydation de B par l'ion permanganate en milieu acide. Exercice VIII On dispose de deux composés organiques de même formule brute C5H10OC5H10O. L'un noté X, est obtenu par oxydation ménagée du pentan-5-ol; l'autre, noté Y, par oxydation ménagée incomplète du pentan-1-ol. Qu'appelle-t-on oxydation ménagée? Citer deux oxydants couramment utilisés pour oxyder les alcools. Donner les formules et les noms de X et de Y. Qu'observe-t-on lorsque X et Y sont soumis aux réactifs suivants (Justifier brièvement): a) D. H en solution? b) Liqueur de Fehling à chaud? c) Ion diamine argent (l)? Donner la formule des composés organiques dérivés de X ou Y éventuellement obtenus en 2)b et 2)c Ne perdez plus assez de temps sur internet à chercher des ancienne epreuves de concours et des examens officiels.
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Cours de Première sur les réactions d'oxydation ménagée Classe d'un alcool Dans un alcool primaire, l'atome de carbone fonctionnel n'est lié qu'à un seul atome de carbone. Exemple: L'éthanol: Dans un alcool secondaire, l'atome de carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone. Exemple: Le propane-2-ol: Dans un alcool tertiaire, l'atome de carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone. Exemple: Le méthylpopan-2-ol (ou 2-méthylpropan-2-ol): Oxydation ménagée d'un alcool Une oxydation ménagée est une oxydation ne modifiant pas le squelette carboné de l'alcool de départ. L'oxydation ménagée d'un alcool primaire conduit à un aldéhyde dans le cas où l'oxydant est en défaut. Le couple oxydant / réducteur intervenant dans cette réaction est Lorsque l'oxydant est en excès, l'aldéhyde s'oxyde lui-même en acide carboxylique. Le couple oxydant / réducteur intervenant dans cette réaction est L'oxydation ménagée d'un alcool secondaire conduit à une cétone. Le couple oxydant / réducteur intervenant dans cette réaction est Tests caractéristiques Quelques gouttes d'un composé carbonylé ajoutées à une solution de 2, 4-DNPH (2, 4-dinitro-phénylhydrazine) conduit à la formation d'un précipité jaune orangé.
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L'Astuce mnémotechnique: Pour faire d'une pierre deux coups et retenir l'ordre d'oxydation des alcools primaires et secondaires, il faut s'imaginer dire à Loïc la « blague » suivante: « Ol a L oïc, tu carb ures! Mais non, je déc onne! Tu t'oxydes!! » Pour Méthan ol I -> Al déhyde -> Acide carboxylique (- oïq ue) -> Dioxyde de carb one Pour Alcool II -> Cét one Rappels avant l'exemple d'une oxydoréduction: Une équation d' oxydoréduction (redox) implique un échange d'électron (e-). Dans une équation redox, l'espèce chimique qui capte les électrons (e-) est appelée ' oxydant ' et celle qui les cède ' réducteur '. Pour s'en souvenir, il faut penser au fait que l'oxydant 'ronge', il 's'attaque' donc au réducteur pour lui prendre ses électrons. Usuellement, les couples redox s'écrivent sous la forme (Ox/Réd), pour s'en souvenir pensez à l'ordre alphabétique, le O avant le R. Pour compléter cet article, voici un exemple d' oxydation d'un alcool primaire (éthanol: C2H6O), avec le permanganate de potassium comme oxydant (KMnO4: MnO4- + K+, le K+ n'est pas pris en compte), qui donnera un aldéhyde, l'éthanal (C2H4O).
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