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Wednesday, 4 September 2024
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Cette molécule est donc polaire. Or nous savons que les molécules polaires se dissolvent bien dans les solvant polaires et qu'au contraire les molécules apolaires se dissolvent mal dans les solvant polaires. Nous savons également que l'eau est solvant polaire.... Uniquement disponible sur

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1) Comparaison visuelle des deux isomères: Les deux acides sont des cristaux blancs pratiquement identiques: 2) Solubilité dans l'eau: L'acide maléique se dissout bien dans l'eau et l'acide fumarique se dissout très mal dans l'eau: 3) CCM: On réalise une chromatographie sur couche mince des deux acides. Kit acide fumarique + acide maléique - TP sciences - Jeulin. On remarque pour chaque composé une tâche unique mais les deux tâches sont à des hauteurs différentes: 4) Température de fusion: On utilise un banc Köfler: L'acide maléique fond vers 150°C: L'acide fumarique fond vers 230°C: 5) Courbe de pH: On réalise un dosage pHmétrique pour chaque acide: On obtient 2 courbes différentes: Un diacide présente 2 sauts de pH. C'est un ampholyte et il possède donc 2 pKA. Si les pKA sont proches, on observe un saut de pH (fumarique) Si les pKA ne le sont pas, on observe 2 sauts de pH (maléique)

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[pic 2] E n faisant avancer le solide A jusqu'au bout de la plaque chauffante on n'observe aucun changement d'état, la poudre est restée solide. La température maximale du banc Kofler étant de 260°C, on en déduit que la température de fusion du solide A est supérieure à celle-ci. On observe ci-contre les résultats obtenus pour le solide B. Dosages des acides maléiques et fumariques. En faisant avancer le solide B sur la plaque, on observe un changement d'état. Le solide devient liquide à 133°C, c'est la température de fusion du solide B. Interprétation des résultats et conclusion: Pour savoir à qui appartient chaque température d'ébullition, on va s'intéresser aux interactions intermoléculaires qui sont mises en jeu dans un échantillon macroscopique de chaque acide. On rappelle que les deux acides sont des stéréoisomères de configuration Z et E. [pic 3] [pic 4] Acide fumarique Acide maléique En observant la formule de l'acide fumarique ci-dessus on peut dire que la configuration E de la molécule ne permet pas la formation de liaisons hydrogène intramoléculaires.

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La chromato marche bien avec l'éluant proposé mais est un peu longue (20 minutes environ). Il y a une bonne séparation des deux acides. J'aimerais à l'avenir essayer avec de l'acide chlorhydrique. Ca doit pouvoir marcher. Si quelqu'un a quelque chose là-dessus... Vous n'avez pas les permissions nécessaires pour voir les fichiers joints à ce message. mick Messages: 1654 Inscription: 16 Oct 2011, 20:29 Académie: Nancy-Metz Poste: Enseignant en Lycée Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique. de pmantel » 12 Déc 2011, 16:13 J'ai utilisé le mode opératoire du Hachette p. Tp acide malique et fumarique gratuit. 98 (manip prof sous la hotte). Pour la lumière, j'ai utilisé deux spots halogène de 300 W chacun (utilisé pour des spectacles). Des cristaux d'acide fumarique se forment au bout d'une dizaine de minutes. pmantel Messages: 38 Inscription: 20 Mar 2011, 06:55 Académie: Grenoble de Giaco » 28 Sep 2012, 13:04 Bonjour, j'ai tenté cette manip aujourd'hui, et j'ai voulu tester un éclairage simple par lampe de bureau (20 W): ça marche!
Bonjour, La courbe du dosage de l'acide maléique (isomère Z de HOOC-CH=CH-COOH) fourni deux sauts de pH. Alors que la courbe du dosage en retour de l'acide fumarique (isomère E) n'en donne qu'un. Je pense comprendre pourquoi il y a deux sauts de pH pour l'acide maléique (il est plus difficile d'obtenir -OOC-CH=CH-COO- que HOOC-CH=CH-COO-, donc une des deux réactions se fait entièrement avant que l'autre commence (je crois que ça s'appelle "réaction prépondérante")). Par contre, pour le dosage en retour, je ne comprends plus. On commence par dissoudre dans la soude, on doit donc obtenir: HOOC-CH=CH-COOH + OH- -> -OOC-CH=CH-COO- + 2H20 (la soude est en large excès) Puis, après on dosage par un acide fort, ce qui devrait donner: -OOC-CH=CH-COO- + 2H3O+ -> HOOC-CH=CH-COOH + 2H20 Mais lors de cette dernière réaction, pourquoi n'observe-t-on pas le même phénomène avec les 2 sauts de pH? Les TP de Terminale Spécialité Physique-Chimie: TP de Chimie 3 : Acide Maléique et Fumarique. Il serait aussi facile d'ajouter un H+ sur -OOC-CH=CH-COO- que sur HOOC-CH=CH-COO-? Merci, J'ai vraiment du mal en chimie... Quentin