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C'est en fait plutôt simple. En effet, en étudiant bien les conformations chaise et chaise inverse on constate que lorsqu'on les regardent vu de dessus, certaines liaisons (équatoriale et axiale) sont plus proche de notre œil, et donc à l'opposé certaines autres liaisons sont plus loin. Cette notion est illustrée ci-dessous: toutes les liaisons en bleue sont proches de notre œil alors que les liaisons en rouge sont plus éloignées (par rapport à celles en bleues). Ensuite, sur la représentation en deux dimensions, il suffit de faire la même chose, c'est-à-dire que toutes les liaisons de cyclohexane, qui sont vers l'avant seront en bleue et celles vers l'arrière seront en rouge. Puis, en numérotant les atomes de carbone dans les deux représentations (2D et 3D) on place les différents substituants sur le conformère. 4. 1 Cyclohexanes substitués Parlons un peu de la stabilité de ces composés. Un substituant préfère-t-il être en position axiale ou en position équatoriale? La réponse est simple, les substituants préfèrent être en position équatoriale.
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De plus les deux atomes de carbone voisin, auront leurs liaisons axiales dirigées vers le bas. En gros, quand, sur un carbone, une liaison axiale est dirigée vers le haut, alors sur le carbone voisin elle est dirigée vers le bas et réciproquement. En revanche, les deux représentations suivantes sont fausses car elles ne respectent pas cette règle que nous venons de voir. Passons maintenant aux positions équatoriales: Pour cela, il est nécessaire de voir que dans une forme chaise, les six liaisons qui constituent le cycles sont parallèles deux à deux. Voir le schéma en couleur ci-dessous: Dés lors, il est simple de positionner les liaisons équatoriales de chaque carbone. En effet, pour un carbone donné, il suffit de regarder la couleur des deux liaisons qui lui arrive dessus. Par exemple, pour le carbone le plus à droite: une liaison bleue et une verte lui « arrive dessus », la liaison équatoriale sera donc rouge (la couleur qui manque) et parallèle au deux autres liaisons rouge du cycle.
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Les valeurs précédentes sont en accord avec une structure de forme chaise. The values of the above quantities are consistent with a chair form structure. Giga-fren Le composé 3 existe dans une conformation chaise–chaise et il n'y a pas d'aplatissement notable des cycles en formes chaises. Compound 3 exists in a chair–chair conformation and there is no significant flattening of the chair rings. Pour les autres composés, des conformations gauches sont proposées pour rendre compte des observations expérimentales, les formes chaise et bateau pures étant exclues. Gauche conformations are proposed for the other compounds in order to account for the experimental observations; the pure chair and boat forms are excluded. Les calculs en champ de forces de symétrie locale sont présentés pour les formes chaise et bateau du cyclohexane, ainsi que l'attribution des fréquences. Local symmetry force field calculations are presented for the chair and boat forms of cyclohexane and the assignments of frequencies are given.
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La représentation suivante est fausse. En effet, même si elle respect bien ce jeux de couleur, il n'est reste pas moins qu'elle enfreint la règle absolue selon laquelle tous les angles de liaisons doivent être de 109°27'. Comme nous l'avons vu au chapitre sur la stéréochimie, il existe plusieurs façons de représenter une molécule donnée. Certaines de ces représentations aidant bien à la compréhension des mécanismes réactionnels, ce qui est le cas notamment de la projection de Newman. Cette projection s'applique à de nombreuses molécules linéaires mais aussi à des molécules cycliques, comme les cyclohexanes qu'ils soient sous forme chaise, chaise inverse, ou bateau. Comme son nom l'indique la projection de Newman est une projection selon un axe. Ainsi, pour les cyclohexanes, on se projette selon deux axes parallèles. Comme d'habitudes, une partie des carbones et leurs substituants seront vers l'avant alors que l'autre partie sera vers l'arrière. Exemple concret d'une forme chaise comportant des substituants: Forme bateau: C'est une question qui revient souvent: comment faire pour passer de la représentation classique en deux dimensions à une conformation chaise?
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Ces contraintes provoquent également la nature instable de la conformation du bateau. La symétrie de cette structure est nommée C2v. De plus, la conformation du bateau a tendance à se convertir spontanément en conformation de bateau-torsion. Sa symétrie est D2. Cette structure apparaît comme une légère torsion de la conformation du bateau. Le refroidissement rapide du cyclohexane convertit la conformation du bateau en conformation de torsion du bateau, qui se transforme en conformation de chaise lors du chauffage. Quelle est la différence entre la chaise et la conformation du bateau? Les termes conformation de chaise et conformation de bateau s'appliquent principalement au cyclohexane. La principale différence entre la conformation de chaise et de bateau est qu'une conformation de chaise a une faible énergie, tandis que la conformation de bateau a une énergie élevée. Pour cette raison, la conformation de la chaise est stable que la conformation du bateau. Habituellement, la conformation de chaise est la conformation la plus stable, et à température ambiante, environ 99, 99% de cyclohexane dans un mélange de conformation différente existe dans cette conformation.
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