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Cette molécule est donc polaire. Or nous savons que les molécules polaires se dissolvent bien dans les solvant polaires et qu'au contraire les molécules apolaires se dissolvent mal dans les solvant polaires. Nous savons également que l'eau est solvant polaire.... Uniquement disponible sur
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En effet on trouver une concentration de la solution de l'acide issu du flacon B très proche de celle théorique: CB théorique = 1, 5*10-2 mol. L-1 ≈ CB calculée =1, 46*10-2 mol. L-1. Avec le 2e calcul on trouve cependant un résultat différent puisque on a correspondance avec un coefficient 2: 2 * CB théorique = 2 * 1, 5*10-2 mol. L-1 = CB calculée = 3*10-2 mol. [... ] [... ] Détermination des propriétés acido-basiques Réaliser le dosage pH-métrique de solution de chaque stéréo-isomère à la même concentration Observer les courbes d'évolution de pH obtenues Conclure de l'identité des produits dans chaque flacon Résultats des deux premières manipulations Solubilité dans l'eau Flacon A: on remarque qu'il reste des grains de l'acide dans la fiole, visibles à l'œil nu, après agitation de l'ustensile pour tenter d'homogénéiser son contenu. Ainsi ce solide est caractérisé par une faible solubilité. Kit acide fumarique + acide maléique - TP sciences - Jeulin. Flacon B: on observe que les 0, 75 g d'acide se sont bien solubilisés dans les 50 mL d'eau. On obtient une fiole avec une solution claire, nette et transparente à l'œil nu.
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On peut en conclure que la totalité du solide introduit est dissoute. ] La molécule cédera ses protons successivement selon deux réactions totales. A l'inverse, en raison de sa configuration l'acide fumarique n'établit pas de LH intramoléculaire. Les formes HA- seront alors moins stables que celles de l'acide maléique. Tp acide malique et fumarique les. Ainsi l'acide fumarique se déprotonera plus facilement que l'acide maléique. Or on sait que plus un acide est capable de céder ses protons facilement, plus cet acide est fort et plus son pKa sera faible. Par conséquent le pKa1 ce sera l'acide maléique qui sera caractérisé par le pKa le plus faible, soit 1, 8. ] Cela a pour conséquence d'abaisser la température de fusion de la molécule. L'acide fumarique quant à lui, ne possède pas de liaisons intramoléculaires, mais peut former des liaisons hydrogène avec ses deux groupes hydroxyles. Il faut donc apporter davantage d'énergie pour rompre les liaisons H de l'acide fumarique qu'il n'en faut pour rompre les mêmes types de liaisons chez l'acide maléique.
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Acide maléique: 1 liaison hydrogène intramoléculaire et liaisons hydrogène intermoléculaires Acide fumarique: liaisons hydrogène intermoléculaires Températures de fusion: explications -2 Question 5 et 6: (suite) Justifier que la température de fusion de l'acide fumarique est plus élevée que celle de l'acide maléique. Différences physico-chimiques de deux stéréoisomères : l'acide fumarique et l'acide maléique - Compte rendu - selmo1234. acide fumarique: fusion = 286°C acide maléique: fusion = 130°C liaison hydrogène intramoléculaire Il y a moins d'interactions entre les molécules d'acide maléique qu'entre les molécules d'acide fumarique (du fait de la liaison hydrogène intramoléculaire pour l'acide maléique). Donc le solide moléculaire est moins cohérent Solubilités: explications Questions 7 et 8: L'acide fumarique est peu polaire car les moments dipolaires s'annulent. Par contre ceux de l'acide maléique s'ajoutent ce qui le rend plus polaire, donc plus soluble dans un solvant polaire tel que l'eau. Autre expérience: chromatographie Éluant 1: 80% éthanol 16% eau 4% ammoniaque Éluant 2: 80% éthanol et 20% acétone Éluant 3: 60% éthanol et 40% acétone Résultats Activité Expérimentale Température de fusion Solubilité dans l'eau Acide maléique Acide fumarique 130°C Non mesuré très grande très faible Pour les mesures suivantes: solutions préparées par dissolution de 0, 4 g d'acide dans 100 m.
1) Comparaison visuelle des deux isomères: Les deux acides sont des cristaux blancs pratiquement identiques: 2) Solubilité dans l'eau: L'acide maléique se dissout bien dans l'eau et l'acide fumarique se dissout très mal dans l'eau: 3) CCM: On réalise une chromatographie sur couche mince des deux acides. On remarque pour chaque composé une tâche unique mais les deux tâches sont à des hauteurs différentes: 4) Température de fusion: On utilise un banc Köfler: L'acide maléique fond vers 150°C: L'acide fumarique fond vers 230°C: 5) Courbe de pH: On réalise un dosage pHmétrique pour chaque acide: On obtient 2 courbes différentes: Un diacide présente 2 sauts de pH. C'est un ampholyte et il possède donc 2 pKA. Tp acide malique et fumarique et. Si les pKA sont proches, on observe un saut de pH (fumarique) Si les pKA ne le sont pas, on observe 2 sauts de pH (maléique)
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