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(Mais j'en doute un peu. ) Aujourd'hui A voir en vidéo sur Futura 14/12/2012, 09h52 #5 +1 avec Htu. Loupsio tu as dû confondre avec les représentations de Fisher ou de Haworth qui quant à elles ne sont que des choix arbitraires de représentations des oses. Les conformations chaises ou bateau sont des structures tridimensionnelles qu'on peut observer par cristallographie. D'ailleurs il n'y a pas que les oses qui adoptent ces conformations mais de nombreuses molécules possédant des cycles à 6 carbones, comme les cycles des stérols par exemple. 14/12/2012, 12h18 #6 Ah? possible, je ne suis pas très familier avec la forme bateau, mais en la voyant, je trouve que ça ressemble beaucoup à la forme chaise qu'on visualiserais sous un autre angle, je me suis dit que c'était le même raisonnement qu'avec Fisher et Haworth effectivement Aujourd'hui 14/12/2012, 12h36 #7 L'analogie géométrique entre forme bateau et forme chaise est sensiblement la même que conformation cis ou trans respectivement, pour les acides gras insaturés.
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Sur la forme chaise A, le groupe méthyle est en position axiale alors que sur la forme chaise B (chaise inverse de A) le groupe méthyle est en position équatoriale. C'est donc une première notion à retenir. Tous les substituants en position axiale ( Ax) se retrouvent en position équatoriale ( Eq) lorsqu'on passe à la chaise inverse (et réciproquement). Le plus dur dans ces représentations de cyclohexanes, est de mettre correctement les liaisons axiale et équatoriale. Heureusement, pour y arriver il existe quelques moyens simples. La première règle à retenir est que sur un carbone hybridé sp 3, toutes les liaisons partant d'un même atome de carbone sont distantes entre elle d'un angle de 109°27', ce qui, comme nous allons le voir, permet de placer les liaisons axiales et équatoriales que dans une et une seule position. Dans un premier temps, pour positionner les liaisons axiales, il est nécessaire de regarder l'atome de carbone le plus à droite de ce cycle (ou conformation). Si cet atome est dirigé vers le haut, alors la liaison axiale est dirigée vers le haut.
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Les résultats démontrent que, avec les dérivés halogénés de masse élevée (Cl, Br et I), on n'observe que deux formes chaises (Ca et Ce); par ailleurs, avec le fluor comme substituant, on peut détecter les trois formes (Ca, Ce et BC). The results show that for the heavier halogen derivatives (Cl, Br, and I), only two chair forms (Ca and Ce) are observed while for the F substituent, three forms (Ca, Ce, and TB) are detected. Dans le cas des composés monosubstitués on note que la conformation la plus stable des cycles à 7 est la forme chaise dans laquelle le groupe CH3 en position 2 occupe la position équatoriale tandis que le groupe OCH3 est axial. It is reported that the most stable conformation of the seven-membered ring is a chair on which, in the case of the monosubstituted compounds, the 2-CH3 group adopts an equatorial position while the 2-OCH3 group takes the axial position. L'analyse des spectres de vibration montre l'existence d'une forme unique possédant une symétrie C2 ou Cs ( forme demi- chaise ou enveloppe).
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Décaline trans: les liaisons C-C de jonction de cycles sont toutes des liaisons en position équatoriale Conclusion: la décaline trans est privilégiée par rapport à la décline cis, car dans la trans il n'y a pas d'interactions 1, 3 diaxiales. Sur le problème des conformations, il nous reste à aborder le cas des systèmes insaturés. De même pour un système présentant une substitution on à: Avec, comme pour les systèmes saturés, des substituants en position axiale ou en position équatoriale. Cependant, dans ce cas on par plus souvent de positions pseudoéquatoriale et pseudoaxiale. Pour plus d'informations... Pour aller plus loin...
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