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AD La mesure du temps AD La mesue du Document Adobe Acrobat 525. 5 KB AD Flux et résistance thermique AD Flux et résistance 482. 6 KB III Suivi cinétique par chormatographie Suivi cinétique par CCM AE Suivi temporel d'une synthèse organiq 472. 0 KB AE Suivi pa CCM Corrigé 403. 4 KB Exercices ch 13 corriges exo ch 13 corrigé 350. 9 KB CH14 STÉRÉOCHIMIE DES MOLÉCULES ORGANIQUES (voir rubrique titrage)
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Suivi d`une réaction lente par chromatographie TS – Activité – Chapitre 8 – Cinétique chimique Suivi d'une réaction lente par chromatographie Objectifs: Analyser un protocole expérimental de synthèse chimique Analyser un chromatogramme pour mettre en évidence l'évolution d'une transformation chimique. Définir la durée d'une réaction chimique. Principe: Les esters sont des molécules responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs. L'extraction et la séparation étant des opérations coûteuses et complexes, leur synthèse est une alternative utilisée en parfumerie et dans l'industrie agroalimentaire. Ainsi l'huile essentielle de Jasmin, très couramment utilisée en parfumerie, est obtenue par extraction à l'aide de solvants volatils des fleurs de jasmin. On se propose dans cette activité de découvrir la méthode pour synthétiser l'éthanoate de benzyle, ester majoritairement présent dans l'huile essentielle absolue de jasmin et d'analyser un suivi temporel de la réaction par CCM pour s'assurer de sa formation.
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Suivi temporel d'une transformation 02 CHAPITRE 1- Suivi d'une transformation par une méthode chimique 1. 1. Suivi par dosage On dose des échantillons prélevés au milieu réactionnel en évolution. Exemple: (TP2) 2 I - + S 2O 8 2- I2 + 2 SO 4 2- iodure peroxodisulfate diiode sulfate CHIMIE 5 On effectue un prélèvement et on bloque la réaction. Pour déterminer la concentration [I 2], on procède à un dosage. Le choix de la réaction de dosage est important: - elle doit être rapide, totale - ne donner lieu qu'à une seule réaction possible entre les espèces - on doit pouvoir mettre facilement en évidence l'équivalence du dosage. On dose le diiode avec des ions thiosulfate. (on obtient des ions tétrathionate) La réaction de dosage est: I 2 + 2 S 2O 3 2- 2 I - + S4O 6 2- Le diiode est caractérisé par la couleur bleue qu'il donne avec l'amidon (ou le thiodène).
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n° (alcool) = m/M = x V/M = 1, 04 x 10/108 =0, 10 mol. n°(anhydride) = m/M = x V/M = 1, 08 x 28/102 =0, 30 mol. Les réactifs sont dans les proportions stœchiométriques si n°(alcool) = n°(anhydride). n°(alcool) < n°(anhydride) donc l'alcool benzylique est le réactif en défaut: réactif limitant. -2- 3) Expliquer pourquoi la réaction ne peut pas être suivie par observation directe mais par CCM. Aucun des réactifs ni des produits n'est coloré, ni solide, ni gazeux donc l'évolution de la réaction ne peut être suivi par observation visuelle directe. 4) Pour quelle raison peut-on considérer que le mélange réactionnel prélevé n'évolue plus après qu'il a été déposé sur la plaque CCM? Cela bloque la cinétique et donc l'évolution du milieu réactionnel à la date du prélèvement. 5) Justifier l'intérêt des dépôts A et E sur chacune des plaques. Les dépôts A (Alcool benzylique pur) et E (Ethanoate de benzyle pur) servent de référence et permettent d'identifier chacune des taches observées sur les chromatogrammes.
On a, à l'équivalence, à la date t: En répétant la manipulation à différentes dates, on peut ainsi tracer la courbe d'évolution de la quantité de diiode formée en fonction du temps.
anhydride éthanoïque M 102 -1 d 1, 08 éb 139 C soluble dans le cyclohexane Insoluble dans l'alcool benzylique alcool benzylique M 108 d 1, 04 éb 205 C -1 soluble dans l'eau et le cyclohexane insoluble dans l'anhydride éthanoïque éthanoate de benzyle M 150 d 1, 1 éb 212 C cyclohexane M 84 d 0, 78 éb 81C insoluble dans l'eau Document 2: Principe de la chromatographie sur couche mince (CCM). La chromatographie sur couche mince (CCM) permet de séparer les constituants d'un mélange et de les identifier par comparaison des hauteurs de migration avec celles de dépôts de référence. Plus de détails voir fiche méthode 9 à la fin de votre manuel A - Manipulation Observer les pictogrammes de sécurité des réactifs utilisés, rechercher éventuellement leur signification pour en tenir compte pendant la manipulation. Chaque binôme préparer une plaques de chromatographie. Sur la ligne de dépôt, repérer quatre points équidistants notés Binôme 1 R, t0, t15, t30 Binôme 2 R, t5, t20, t35 Binôme 3 R, t10, t25, t40 Déposer en R une goutte du produit de référence, l'alcool benzylique.