Evenement Strasbourg Septembre 2019 Corrige Toute — Dosages Des Acides Maléiques Et Fumariques
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Résumé du document Au laboratoire, on dispose de 2 flacons contenant chacun une poudre blanche. Cependant, les étiquettes ont été abîmées… Nous n'arrivons à lire que... Dosages des acides maléiques et fumariques. but -2 -ène-1, 4-dioïque sur chacune d'entre elles. On se doute que l'un des deux flacons contient de l'acide maléique (nom usuel: (Z) -but -2-ène-1, 4 -dioïque naturellement présent dans les pommes, les poires et le jus de raisin) tandis que l'autre contient de l'acide fumarique (nom usuel: (E)-but -2 -ène-1, 4-dioïque). Afin de déterminer quel flacon contient quel produit, nous allons réaliser quelques expériences basées sur les différences de propriétés physico-chimiques des deux acides. Sommaire Consignes Objectifs du TP Étude des molécules (travail préparatoire) Représentation de Cram Polarité et moment dipolaire Forces Protocole Solubilité dans l'eau Détermination du point de fusion Détermination des propriétés acido-basiques Résultats des deux premières manipulations Solubilité dans l'eau Détermination du point de fusion Interprétation Propriété acido-basique et pH Observations Extraits [... ] On voit avec le 1er calcul le volume équivalent est en accord avec les valeurs de CB, C soude et VB.
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La deuxième expérience consistera à différencier les deux solides en comparant leur solubilité dans l'eau. Enfin, nous les différencieront par leurs propriétés acido-basiques en réalisant un titrage pour chaque solution. 1 ère expérience: Température de fusion Nous allons mesurer la température de fusion des deux poudres à l'aide d'un banc de Kofler. Cet appareil est muni d'une plaque chauffante qui présente un gradient de température. On dépose le solide à son extrémité et on le déplace sur la plaque jusqu'à observer le changement d'état. Protocole expérimental: On commence par étalonner le banc de Kofler avec de l'acétylaniline. On dépose une petite quantité du 1 er solide sur l'extrémité de la plaque la moins chaude. Compte rendu TP : Différences de propriétés physico-chimiques de deux stéréo-isomères. On fait avancer le solide sur la plaque à l'aide d'une spatule métallique en formant une ligne diagonale. Dès qu'on observe la fusion du solide, on note la température mesurée correspondant à ce changement d'état. On répète ce protocole pour l'autre solide. Résultats expérimentaux: [pic 1] On observe ci-contre les résultats obtenus pour le solide A.
On peut en conclure que la totalité du solide introduit est dissoute. ] La molécule cédera ses protons successivement selon deux réactions totales. A l'inverse, en raison de sa configuration l'acide fumarique n'établit pas de LH intramoléculaire. Les formes HA- seront alors moins stables que celles de l'acide maléique. Ainsi l'acide fumarique se déprotonera plus facilement que l'acide maléique. Or on sait que plus un acide est capable de céder ses protons facilement, plus cet acide est fort et plus son pKa sera faible. Par conséquent le pKa1 ce sera l'acide maléique qui sera caractérisé par le pKa le plus faible, soit 1, 8. TP 15 partie 2 Diffrentes proprits des diastroisomres. ] Cela a pour conséquence d'abaisser la température de fusion de la molécule. L'acide fumarique quant à lui, ne possède pas de liaisons intramoléculaires, mais peut former des liaisons hydrogène avec ses deux groupes hydroxyles. Il faut donc apporter davantage d'énergie pour rompre les liaisons H de l'acide fumarique qu'il n'en faut pour rompre les mêmes types de liaisons chez l'acide maléique.