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Slides: 11 Download presentation TP 15 – partie 2 Différentes propriétés des diastéréo-isomères Acide fumarique / Acide maléique Formules brutes et semi-développées Questions 2 et 3: L'acide fumarique et l'acide maléique sont des molécules isomères car elles ont la même formule brute C 4 H 4 O 4 mais des formules semi-développées différentes.
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Isomérisation photochimique de l'acide maléique. Bonjour, Voici un protocole pour l'isomérie photochimique de l'acide maléique en acide fumarique. L'expérience n'a pas marché avec du dibrome dilué, j'ai donc utilisé de l'eau de brome saturée. Bien-sûr cela impose de travailler sous la hotte et donc de le faire en manip prof pour ceux qui comme moi ne disposent que d'une seule hotte dans la salle. Compte rendu TP : Différences de propriétés physico-chimiques de deux stéréo-isomères. J'ai utilisé la lampe UV utilisée par les collègues de SVT pour faire des expériences sur les manipulations génétiques. Je n'ai pas eu l'impression que la longueur d'onde de la lampe ait vraiment une importance puisque j'ai fait ça au pif et je pense que cela doit pouvoir marcher aussi avec une lampe à UV de révellation des chromatogrammes. (Si quelqu'un teste, pourrait-il venir nous en rendre compte? ) Enfin c'est une expérience assez longue: au bout de 20 minutes, on a un "voile" d'acide fumarique à la surface et au bout de 45 minutes, on a quelque chose d'exploitable. Pour ma part, j'avais fait l'isomérisation avant le tp dans un autre bécher, j'ai fait l'expérience devant les élèves, je leur ai montré le début du précipité puis j'ai utilisé le bécher préparé à l'avance en leur en expliquant les raisons.
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1) Comparaison visuelle des deux isomères: Les deux acides sont des cristaux blancs pratiquement identiques: 2) Solubilité dans l'eau: L'acide maléique se dissout bien dans l'eau et l'acide fumarique se dissout très mal dans l'eau: 3) CCM: On réalise une chromatographie sur couche mince des deux acides. Les TP de Terminale Spécialité Physique-Chimie: TP de Chimie 3 : Acide Maléique et Fumarique. On remarque pour chaque composé une tâche unique mais les deux tâches sont à des hauteurs différentes: 4) Température de fusion: On utilise un banc Köfler: L'acide maléique fond vers 150°C: L'acide fumarique fond vers 230°C: 5) Courbe de pH: On réalise un dosage pHmétrique pour chaque acide: On obtient 2 courbes différentes: Un diacide présente 2 sauts de pH. C'est un ampholyte et il possède donc 2 pKA. Si les pKA sont proches, on observe un saut de pH (fumarique) Si les pKA ne le sont pas, on observe 2 sauts de pH (maléique)
En effet les groupements OH sont trop éloignés. En revanche elle permet donc la formations de liaisons hydrogène intermoléculaires en grand nombre. Pour l'acide maléique c'est le contraire. La configuration Z de la molécule permet des liaisons hydrogène intramoléculaires et donc moins de liaisons hydrogènes intermoléculaires. Or on sait que les liaisons hydrogène intermoléculaires, étant difficiles à rompre, permettent l'augmentation des températures de changement d'état donc de la température de fusion. On en conclut que l'acide possédant des liaisons hydrogène intermoléculaires aura une température de fusion plus élevé que l'autre. Le solide A ayant une température de fusion de 287°C, il s'agit de l'acide fumarique. Le solide B lui a une température bien inferieure (=133°C), il s'agit de l'acide maléique. Tp acide malique et fumarique du. 2 ème expérience: Solubilité dans l'eau Nous allons désormais tester la solubilité des deux solides. Protocole expérimental: On commence par tarer une capsule de pesée sur une balance et on pèse 0, 75g de solide A.
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