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1-2- Soit A l'un des dipeptides. Des deux formules trouvées au 1, on cherche celle qui correspond au composé A. L acide glycolique bac corrigé francais. Pour cela, on réalise les expériences suivantes: 1-2-1- On traite A par l'acide nitreux \(HN{O_2}\), sachant que l'acide nitreux réagit sur un groupe amine primaire suivant la réaction: \(R - NH\) \( + HN{O_2}\) \( \to \) \(ROH + \) \({N_2} + \) \({H_2}O\) Tout se passant comme si le groupe \(N{H_2}\) était remplacé par le groupe hydroxyle OH. Écrire les formules semi-développées possibles pour le composé C obtenu à partir de cette réaction. 1-2-2- Si on hydrolyse ce composé C, on obtient, entre autre, de l'acide glycolique \(HO - \) \(C{H_2} - \) \(COOH\) Écrire l'équation de la réaction d'hydrolyse et en déduire parmi les deux formules trouvées à la question précédente celle qui correspond au composé C. (on rappelle que l'hydrolyse permet la coupure de la liaison peptidique entre les atomes de carbone et d'azote) 1-2-3- Déterminer la formule semi-développée du composé A 2- Soient deux acides α-aminés X et Y.
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L'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique sont des exemples d'acides forts tandis que la soude est un exemple de base forte. B Les acides et les bases faibles Les acides et les bases faibles sont des acides et des bases pour lesquels la réaction avec l'eau n'est pas totale: \ce{AH}+\ce{H2O} \ce{ \lt = \gt}\ce{A-}+\ce{H3O+} \ce{A-}+\ce{H2O}\ce{ \lt = \gt}\ce{AH}+\ce{OH-} Les réactions sont dites équilibrées. L'équation d'une réaction équilibrée s'écrit en utilisant deux flèches de sens opposé ( \ce{<=>}). État d'équilibre chimique Une réaction chimique atteint un état d'équilibre chimique lorsque le système n'évolue plus alors que tous les réactifs sont encore présents. Cet état est caractérisé par une constante d'équilibre. L'acide glycolique | Labolycée. C La constante d'acidité La constante d'acidité K_a est la constante qui caractérise la réaction de dissociation d'un acide faible AH. La constante d'acidité K_a d'un couple acido-basique AH/A^- est liée aux concentrations des espèces chimiques présentes à l'équilibre, par la formule suivante: K_a=\dfrac{\left[\ce{A-}\right]\left[\ce{H3O+}\right]}{\left[\ce{AH}\right]} La constante d'acidité de l'acide éthanoïque est de 1, 8.
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2. ( e) Comparons x 1max et l'avancement final x 1final réellement obtenu. Le pH mesuré (pH 1 = 3, 2) (17) permet de calculer [ H 3 O +] eq = 10 - 3, 2 = 6, 3 ´ 10 - 4 mol / L (18) La quantité d'ions oxonium H 3 O + réellement formé est donc: N ( H 3 O +) eq = [ H 3 O +] eq ´ V 1 = 6, 3 ´ 10 - 4 ´ 1, 0 ´ 10 - 2 N ( H 3 O +) eq = 6, 3 10 - 6 mol = x 1final (19) On peut donc ajouter une ligne au tableau d'avancement: (20) L'avancement final de la réaction x 1final réellement obtenu est inférieur à x 1 max: x 1final = 6, 3 10 - 6 mol (21) x 1 max = 2, 0 ´ La transformation chimique n'est donc pas totale. L acide glycolique bac corrigé de. 2. ( e) Calculons le taux d'avancement final t 1 de cette réaction. Le taux d'avancement final d'une réaction est, par définition, égal au quotient de l'avancement final de la réaction par son avancement maximal ( voir la leçon 6): t 1 = x 1final / x 1 max (22) t 1 = 6, 3 ´ 10 - 6 / 2, 0 ´ 10 - 4 = 3, 1 ´ 10 - 2 = 3, 1 / 100 t 1 = 3, 1% (23) La transformation chimique est très limitée. 2.
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Recopier la formule de l'alanine et repérer la position de l'atome de carbone asymétrique par un astérisque (*). 5. Représenter la L-alanine en représentation de Fischer. 6. La réaction de condensation entre deux acides a-aminés donne des dipeptides. Donner le nom du groupe caractéristique formé lors cette réaction, au niveau de la liaison peptidique. Exemples de couples acide/base importants - Maxicours. Donner l'équation de la réaction de condensation entre la thréonine (Thr) et l'alanine (Ala). Combien de dipeptides différents peut-on obtenir à partir d'un mélange équimolaire de thréonine Thr et d'alanine Ala? 9. Représenter les dipeptides en utilisant les abréviations (Thr) et (Ala). Exercice IV 1-La condensation d'une molécule d'alanine et d'une molécule de glycine, de formules semi-développées respectives: \(\begin{array}{*{20}{c}}{{H_2}N -}&{CH}&{ - COOH}\\{}&|&{}\\{}&{C{H_3}}&{}\end{array}\) et \({H_2}N - \) \(C{H_2} - \) \(COOH\) conduit à un dipeptide. Deux réactions sont possibles 1-1- Ecrire les équations bilans de ces deux réactions possibles en donnant les formules semi-développées des deux dipeptides que l'on peut obtenir.
5-1- Ecrire sa formule semi-développée. 5-2 -Suivant le \({P^H}\) du milieu, cet acide \(\alpha \)-aminé peut exister sous la forme d'un anion, d'un cation ou d'un zwitterion. Écrire la formule de son zwitterion, de son anion et de son cation. 5-3- Associer au domaine de \({P^H}\) suivant, la forme majoritaire de cet acide \(\alpha \)-aminé: \(pH \succ 11\) 5-4- Ce zwitterion se comporte tant tôt comme une base de Bronsted tant tôt comme un acide en milieu aqueux. Nommer ce caractère du zwitterion. Ecrire les équations-bilans des réactions montrant ce caractère. 5-5- Donner la représentation de Fisher des deux énantiomères de cet acide α-aminé en précisant leur configuration. 6- L' acide α-aminé précédent est la valine. L'alanine a pour nom systématique: l'acide 2-aminopropanoïque. L acide glycolique bac corrigé autoreduc du resto. 6-1 -On effectue un mélange équimolaire de la valine et de l'alanine. Déterminer les notations des dipeptides différents qu'on peut obtenir par formation d'une liaison peptidique. NB: Pour les notations des dipeptides, utiliser la notation à trois lettres des acides \(\alpha \)-aminés.
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