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Tuesday, 18 June 2024

Et cela a également à voir avec la réactivité de l'ester également. En général, les aldéhydes et les cétones sont les composés carbonylés les plus réactifs (après les chlorures d'acide qui ne sont utilisés que comme réactifs et non comme produits finaux à cause de leur réactivité). On l'a également vu dans la réaction de Grignard. Les aldéhydes et les cétones sont plus réactifs que les esters car l'électrophilie de l'atome de carbone de l'ester est partiellement supprimée par le doublet solitaire de l'oxygène par stabilisation de la résonance: En raison de la stabilisation de la résonance, l'atome de carbone C=O des esters n'est pas électrophile et le NaBH4 étant peu réactif ne peut pas l'attaquer. Voilà pour la relation entre NaBH4 et l'ester. Réduction de la benzoine. Voyons maintenant comment fonctionne la réduction des esters par LiAlH4.

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Bonjour, TU sais que les ions hydrures réagissent violament avec l'eau selon la réaction: H- + H2O ----> OH- + H2 (gaz) c'est une réaction exothermque qui libere un gaz donc c'est une explosion. Du coup il est necessaire de trouver un solvant qui peut sollubiliser la benzoine (solluble dans l'eau). Il faut donc un solvant pour dissoudre la benzoine. Réduction de la benzoin par nabh4 mécanisme paris. si on regarde la molécule on trouve qu'elle possede un groupement OH, donc elle est solluble dans les alcools. Le pka de l'éthanol est assez élevé (entre 16 et 18) donc c'est peut probable qu'il y ait une réaction acide-base avec l'eau. Donc on utilise l'éthanol pour cette réaction qui parait un bon solvant pour les ions hydrure car il crée des liasons H avec eux.

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Étude de cas: Réduction d'une cétone, synthèse de l'hydrobenzoine. Recherche parmi 272 000+ dissertations Par • 20 Novembre 2017 • Étude de cas • 1 367 Mots (6 Pages) • 3 608 Vues Page 1 sur 6 FARHAT wala L3 BCB CV TP 3: Réduction d'une cétone, synthèse de l'hydrobenzoine 1)INTRODUCTION Les réactions de réduction sont souvent difficiles. En effet, les molécules organiques possèdent souvent plusieurs fonctions susceptibles d'être est alors nécessaire de choisir le réactif qui permettra de réduire la fonction désirée sans toucher aux autres réaction de réduction consiste a un transfert d'hydrogène: c'est le cas des hydrures du borohydrure de sodium est un réactif hautement sélectif qui réduit les aldéhydes ou les cétones aux alcools correspondants sans réduire les groupements fonctionnels. Mécanismes de réduction des NO x par additifs. Dans ce TP, on va faire une synthèse de l'hydrobenzoine a partir de la réduction du benzile avec du NaBH4. 2)MODE opératoire: On introduit dans un ballon du benzine et de l'éthanol. on chauffe a reflux avec une agitation magnétique jusqu'à dissolution complète du benzile laisse refroidir puis on introduit le NaBH4 en faisant une simple agitation a température ambiante pour 30 min.

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Avant de commencer cette analyse, il faut souligner que tous les mécanismes proposés dans la littérature sont les mécanismes théoriques sans vérification expérimentale. 1. mécanisme d'action par les radicaux organiques, 2. mécanisme d'action par les radicaux minéraux. Le premier mécanisme d'action par les radicaux organiques est proposé par différents auteurs (Steciak 1995 [2. 9]; Shuckerow 1996 [2. 14]; Patsias et Nimmo 2005 [2. Réduction de la benzoin par nabh4 mécanisme . 2, 2. 4]; Yang 2007 [2. 7]). Steciak [2. 9] a étudié la décomposition thermique des acétates suivants: •Acétate de magnésium Mg(CH 3 COO) 2; •Acétate de calcium Ca(CH 3 COO) 2; •Acétate de magnésium/calcium CaMg 2 (CH 3 COO) 6. Il a utilisé la méthode thermogravimétrique sous air ambiant. La vitesse de chauffage était 20°C/min et la température maximale de 800°C. Steciak [2. 9] trouve que la perte en masse au cours de la décomposition correspond à la formation d'acétone. Il présume qu'à la température plus élevée (1000°C), l'acétone se décompose en radicaux d'hydrocarbures, qui jouent le rôle des réducteurs des NO x. Shuckerow [2.

Cette grande réactivité de l'ion hydrure dans LiAlH4 le rend incompatible avec les solvants protiques. Par exemple, il réagit violemment avec l'eau et, par conséquent, les réductions LiAlH4 sont effectuées dans des solvants secs tels que l'éther anhydre et le THF. NaBH4, en revanche, n'est pas aussi réactif et peut être utilisé, par exemple, dans une réduction sélective des aldéhydes et des cétones en présence d'un ester: Notez que LiALH4 et NaBH4 réduisent les aldéhydes et les cétones en alcools primaires et secondaires respectivement. Rduction des carbonyles par NaBH4 concours chimie Capes 2009.. Les esters, par contre, sont convertis en alcools primaires par LiALH4. Comme mentionné précédemment, les deux réactifs fonctionnent comme une source d'hydrure (H-) qui agit comme un nucléophile attaquant le carbone de la liaison C=O du carbonyle et dans la deuxième étape, l'ion alcoxyde résultant est protoné pour former un alcool. Il existe cependant quelques différences en fonction du réactif et pour les aborder, commençons par le mécanisme de la réduction LiAlH4: L'addition de l'hydrure au carbonyle est également catalysée par l'ion lithium qui sert d'acide de Lewis en se coordonnant à l'oxygène du carbonyle.