Acétate D'éthyle — Wikipédia — Cours De Guitare Flamenco À Lyon - Lyon 9E Arrondissement - Cours De Musique - #443573
modifier L' acétate d'éthyle, aussi appelé éthanoate d'éthyle, est un liquide organique, à l'odeur caractéristique fruitée. C'est un ester utilisé principalement comme solvant. On le trouve, à l'état naturel, en faibles quantités dans le rhum et dans les raisins endommagés par la grêle [réf. nécessaire]. Propriétés chimiques [ modifier | modifier le code] Généralités [ modifier | modifier le code] L'acétate d'éthyle est un solvant de polarité moyenne, peu toxique [ 17] et non hygroscopique, qui possède une grande volatilité. C'est un accepteur faible en raison de liaisons hydrogène. Il peut dissoudre jusqu'à 3% d'eau et possède une solubilité dans l'eau de 8% à température normale. Cette solubilité augmente avec la température. Il est instable au contact de bases et d'acides forts en présence desquels il est hydrolysé en acide acétique et éthanol. Il est rarement utilisé comme solvant pour une réaction chimique en raison de sa réactivité avec les bases et les acides. Tautomérie [ modifier | modifier le code] Comme tous les composés comportant un carbonyle, l'acétate d'éthyle présente une mobilité du proton (H +) situé sur le carbone voisin du carbonyle, mais celle-ci est bien plus faible que dans le cas des aldéhydes ou des cétones.
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Identification Description Numéro UN: UN1603 Formule moléculaire brute: C 4 H 7 BrO 2 Principaux synonymes Noms français: ACETIC ACID, BROMO-, ETHYL ESTER Bromacétate d'éthyle BROMOACETATE D'ETHYLE BROMOACETIC ACID ETHYL ESTER BROMOACETIC ACID, ETHYL ESTER Bromoacétate d'éthyle ETHOXYCARBONYLMETHYL BROMIDE ETHYL ALPHA-BROMOACETATE ETHYL BROMACETATE Ethyl bromoacetate ETHYL MONOBROMOACETATE ETHYLE, BROMOACETATE D' Noms anglais: Utilisation et sources d'émission Fabrication de produits pharmaceutiques, fabrication de produits organiques Références ▲1. Canada. Ministère des transports, Règlement sur le transport des marchandises dangereuses. Ottawa: Éditions du gouvernement du Canada. (2014). [ RJ-410222] La cote entre [] provient de la banque Information SST du Centre de documentation de la CNESST.
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Synthèse [ modifier | modifier le code] L'acétate d'éthyle est synthétisé par la réaction d' estérification de Fischer entre l' acide acétique et l' éthanol. Un acide, tel l' acide sulfurique, catalyse la réaction. CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O. Étant donné que cette réaction est réversible et engendre un équilibre chimique, le rendement est faible à moins que l'eau soit éliminée. En laboratoire, l'acétate d'éthyle peut être séparé de l'eau en utilisant un appareil de Dean Stark. Commerce [ modifier | modifier le code] En 2014, la France est nette importatrice d'acétate d'éthyle, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 900 € [ 18]. Notes et références [ modifier | modifier le code] ↑ a b c et d « Acétate d'éthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89 e éd., 2 736 p. ( ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50.
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Cet ester est formé par les levures et surtout par les bactéries acétiques, dans des proportions très variables qui dépendent des espèces et des conditions de milieu et de température. L'addition d'acide acétique au vin ne reproduit pas vraiment l' acescence, bien qu'à dose suffisante il donne une odeur et surtout un goût aigre notamment recherché pour produire du vinaigre. Utilisations [ modifier | modifier le code] L'acétate d'éthyle est employé dans les domaines suivants: solvant pour enlever le vernis à ongles (appelé dissolvant); solvant pour colles dangereux à inhaler car il entraîne une sensation d'enivrement qui peut endommager le cerveau [réf. nécessaire]; solvant de la nitrocellulose; produit pour décaféiner les grains de café et les feuilles de thé; solvant pour chromatographie en mélange avec un solvant non polaire comme l' hexane; solvant pour extractions ( antibiotiques); parfums et essences à odeurs fruitées (en raison de sa grande vitesse d'évaporation laissant la trace du parfum sur la peau); composant d' arôme fruité (fraise); agent de saveur pour pâtisserie, crèmes glacées et gâteaux, limonade; accélérateur de prise pour peintures et vernis; entomologie: conservation des insectes.
Numéro CAS: 141-78-6 Consulter la fiche explicative Fiche complète PMSD SIMDUT Résumé Imprimer la fiche SIMDUT (Acétate d'éthyle) Système d'information sur les matières dangereuses utilisées au travail Classification selon le SIMDUT 2015 - Note au lecteur Mise à jour: 2015-03-02 Liquides inflammables - Catégorie 2 1 Point d'éclair = -4, 0 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) et point d'ébullition = 77, 1 °C Danger Liquide et vapeurs très inflammables (H225) Divulgation des ingrédients Références ▲1. National Fire Protection Association, Fire protection guide to hazardous materials. 14th ed. Quincy, Mass. : NFPA. (2010). [ RR-334001] La cote entre [] provient de la banque Information SST du Centre de documentation de la CNESST.
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