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Saturday, 3 August 2024

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TP 12: Synthèse de l'aspirine – Correction Objectifs: Le but de ce TP et de réaliser une estérification non pas avec un acide carboxylique mais avec un anhydride d'acide. On réalisera aussi une chromatographie sur couche mince pour identifier les produits obtenus. 0) Petite histoire de l'aspirine L'aspirine est le médicament le plus consommé au monde. Il a des propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et c'est un anticoagulant. Le principe actif qu'il contient est l'acide acétylsalicylique et a pour formule: page vien « ext Dès l'antiquité, les m " base de l'écorce de s oulager les douleurs t des décoctions? Tp synthèse de l aspirine correction des. es scientifiques on put isoler la substance active de cet arbre et l'on appelée acide salicylique et a pour formule e problème de l'acide salicylique est que son acidité irrite le tube digestif. Il faut attendre 1897 pour que Félix Hoffmann, jeune chimiste allemand travaillant pour la firme Bayer trouve un moyen de faire de l'acide acétylsalicylique (qui, lui, est bien supporté par l'organisme) à partir de acide salicylique.

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Sécuritépeu solubledans l'eau àchaud etquasiinsolubleà froid. Trèssoluble dansl'éthanol. Miscible avecl'eau etl'alcool(réactionexothermique). H226, H302, H314, H332, H226, H314H290, H314

La réaction est catalysée par les ions H an) Synthèse – Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5 g d'acide salicylique. – Préparer un bain marie, l'eau doit être à 700C (à contrôler avec un thermomètre). – Ajouter 10 mL d'anhydride éthanoï ue et quelques gouttes d'acide sulfurique concent 3 OF s Cristallisation de l'acide acétylsalicylique (aspirine) Après les 20 mn, arrêter le bain marie et rajouter par petites uantités environ 30 mC d'eau froide pour détruire l'excès d'anhydride éthanoïque. En effet comme dit précédemment, l'anhydride éthanoïque réagit avec l'eau pour former de l'acide é [email protected] 1 a) Donner l'équation bilan de l'hydrolyse de l'anhydride éthanoïque. Fabrication et titrage de l'aspirine, correction, Pondichery 2004. H20 (I) = 2 CH3COOH (ag) Agiter doucement à la main l'erlenmeyer jusqu'à cristallisation commençante, ajouter alors 50 mL d'eau glacée et refroidir l'ensemble dans de la glace. Filtrer le produit obtenue et laisser le sécher. co) Chromatographie sur couche mince Le solvant utilisé pour dissoudre les composants est 'acétone.