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L'éthanoate de benzyle s'obtient en faisant réagir de l'anhydride éthanoïque et de l'alcool benzylique. L'équation de la réaction de la synthèse s'écrit: (H3C - CO)2O I. + C6H5 - CH2OH H3C - COO - CH2 - C6H5 + H3C - COOH Protocole de synthèse de l'éthanoate de benzyle et de suivi Protocole de synthèse: Dans un ballon bicol de 100 mL bien sec, introduire, 15 mL d'anhydride éthanoïque et 12 mL d'alcool benzylique mesurés à l'éprouvette graduée. Ajouter quelques grains de pierre ponce. Chauffer à reflux le mélange en maintenant une ébullition douce pendant 30 minutes. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé autoreduc du resto. Protocole de suivi par CCM: Pour suivre la formation de l'éthanoate de benzyle, réaliser, à l'aide d'un capillaire grâce au deuxième col, six prélèvements du milieu réactionnel aux dates: t1 = 0 min; t2 = 10 min; t3 = 15 min; t4 = 20 min; t5 = 25 min; t6 = 30 min Chaque prélèvement sera déposé dans un tube à hémolyse qui sera placé dans un bain glacé pour stopper la réaction. Préparer une solution R, obtenue en dissolvant 1 goutte d'alcool benzylique dans 2 mL de cyclohexane, puis une solution P, obtenue en dissolvant 1 goutte d'éthanoate de benzyle dans 2 mL de cyclohexane.
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Suivi pH-métrique. Rappel: utilisation de la masse volumique Annexe: réalisation d'un chromatogramme. 1) Préparation de la cuve et de la plaque: -3- 2) Dépôt des échantillons: 3) Elution: 4) Révélation du chromatogramme: 5) Exploitation du chromatogramme: -4-
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Suivi temporel d'une transformation 02 CHAPITRE 1- Suivi d'une transformation par une méthode chimique 1. 1. Suivi par dosage On dose des échantillons prélevés au milieu réactionnel en évolution. Chap_09-act_exp_suivi_cinetique_par_ccm-corrige - Meck. Exemple: (TP2) 2 I - + S 2O 8 2- I2 + 2 SO 4 2- iodure peroxodisulfate diiode sulfate CHIMIE 5 On effectue un prélèvement et on bloque la réaction. Pour déterminer la concentration [I 2], on procède à un dosage. Le choix de la réaction de dosage est important: - elle doit être rapide, totale - ne donner lieu qu'à une seule réaction possible entre les espèces - on doit pouvoir mettre facilement en évidence l'équivalence du dosage. On dose le diiode avec des ions thiosulfate. (on obtient des ions tétrathionate) La réaction de dosage est: I 2 + 2 S 2O 3 2- 2 I - + S4O 6 2- Le diiode est caractérisé par la couleur bleue qu'il donne avec l'amidon (ou le thiodène).
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- Pour M, faire le prélèvement en prenant à chaque fois une nouvelle pipette en plastique ou plonger directement le pic en bois (prendre un grand) dans le ballon bicol. Lors du prélèvement, ouvrir le col libre du bicol puis refermer aussitôt (pour réduire au minimum l'échappement des vapeurs). Verser l'éluant sur une hauteur de 1 cm puis fermer la cuve à élution avec le couvercle en verre fourni, pour permettre la saturation en vapeur d'éluant dans la cuve. 2. 2 Synthèse de l'éthanoate de benzyle - Sous la hotte, préparer dans un bécher bien sec: 10 mL d'alcool benzylique + 10 mL de cyclohexane. - Toujours sous la hotte, préparer dans une éprouvette propre et sèche, 28 mL d'anhydride éthanoïque. - Préparer un bain-marie à ~70°C en remplissant au 1/3 un cristallisoir d'eau chaude posé sur une plaque chauffante. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé de. Contrôler la température autour de 70°C à l'aide d'un thermomètre. - Adapter un réfrigérant à boule au ballon et mettre en route la circulation d'eau puis placer ce dernier dans le bain marie.
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