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chap_09-act_exp_suivi_cinetique_par_ccm-corrige - Meck Partie Comprendre: Lois et modèles CHAP 09-ACT EXP suivi de la synthèse d'un ester par CCM CORRIGE Objectifs: Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour suivre dans le temps une synthèse organique par CCM et en estimer la durée. 1. L'huile essentielle de jasmin 1. Travaux pratiques de chimie. Terminale S. 1 Présentation L'huile essentielle de jasmin, utilisée en parfumerie, est obtenue par extraction à partir de fleurs de jasmin. Cette huile contient environ 20% d'éthanoate de benzyle. On peut réaliser la synthèse de l'éthanoate de benzyle au laboratoire à l'aide du protocole expérimental fourni. Objectif: À partir des documents, élaborer un protocole permettant de déterminer la durée au bout de laquelle la réaction est terminée. Equation de la réaction: Alcool benzylique + anhydride éthanoïque l'éthanoate de benzyle + acide éthanoïque 1. 2 Données physico-chimiques Prendre connaissance du pictogramme relatif à chaque produit et appliquer les consignes de sécurité en conséquence (gants, lunettes de protection, manipulation sous la hotte…) 2.
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L-1 Teb = 139°C Soluble dans le cyclohexane Réagit avec l'eau en se transformant en acide éthanoïque Alcool benzylique M = 108 ρ = 1, 04 kg. L-1 Teb = 205°C R20/22 S26 Ethanoate de benzyle M = 150 ρ = 1, 1 kg. L-1 Teb = 212°C R36/37/38 S36 Cyclohexane M = 84 ρ = 0, 78 kg. L-1 Teb = 81°C Insoluble dans le cyclohexane R11-38-50/53-65-67 S9-16-25-33-60-6162 Ethanoate d'éthyle M = 88 ρ = 0, 92 kg. L-1 Teb = 77°C Insoluble dans l'eau et soluble dans le cyclohexane R11-36-66-67 S16-26-33 *La nouvelle réglementation indique des phrases commençant par une lettre H pour les mentions de danger et la lettre P pour les conseils de prudence. (Exemple H 302: Nocif en cas d'ingestion et P 273: Éviter le rejet dans l'environnement). Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé autoreduc du resto. La réglementation européenne autorise l'utilisation des deux systèmes de notation jusqu'en 2015. Annexe 3: Photos des deux plaques à chromatographie Ordre des dépôts Sur la plaque 1 de gauche: solution R prélèvement à t1 = 0 min prélèvement à t2 = 10 min prélèvement à t3 = 15 min solution P Sur la plaque 2 de droite: prélèvement à t4 = 20 min prélèvement à t5 = 25 min prélèvement à t6 = 30 min Corrigé: 1/ Annoter un montage à reflux.
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Questions pour exploiter le chromatogramme (annexe 3): 1/ Citer le nom du groupe fonctionnel des deux produits de la réaction et du groupe fonctionnel du réactif alcool benzylique et rappeler la formule développée de chaque groupe. Nommer le produit formé en plus de l'éthanoate de benzyle H3C - COO - CH2 - C6H5. 2/ Calculer les quantités de matière de réactifs introduits. En déduire la nature du réactif limitant. 3/ Justifier l'intérêt des dépôts R et P sur la plaque à chromatographie. 4/ Le produit formé en plus de l'éthanoate de benzyle H3C - COO - CH2 - C6H5 apparaît-il sur le chromatogramme? Justifier. 5/ A l'aide du chromatogramme, discuter de l'évolution temporelle du milieu réactionnel. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé moi. 6/ Le chromatogramme est-il en accord avec la réponse avec la question 3. 7/ Comment pourrait-on procéder pour améliorer la précision de la durée de la réaction chimique. 8/ Définir la durée d'une réaction chimique. Annexe 1: Annexe 2: Données concernant les espèces chimiques mises en jeu Nom Caractéristiques Pictogrammes de sécurité (nouvelle réglementation) Phrases de risque R et de sécurité S* R10-20/22-34 D26-36/37/39-45 Anhydride éthanoïque M = 102 ρ = 1, 08 kg.
On a, à l'équivalence, à la date t: En répétant la manipulation à différentes dates, on peut ainsi tracer la courbe d'évolution de la quantité de diiode formée en fonction du temps.
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